Specifická ocenění historických událostí Orlík Cupu

Záslužný čin:
     1996  rozhodčí Jan Dvořák - odřídil skvělé finále i přes nepřízeň počasí (silná průtrž mračen s velkými přívaly deště)
     2002  klub FC Vajgar J.Hradec - drahé polovičky fotbalistů klubu uspořádaly po skončení turnaje překážkový běh pro přítomné nejmladší diváky
     2002  klub FC Číměř - po skončení turnaje klub rozezpíval místní hospodu a tento elán jim zde vydržel až do třetí hodiny po půlnoci

Nejstarší fotbalista turnaje:
     2010  František Straka - 52 let, 34 dní  (FNR Konopiště)

Nejmladší fotbalista turnaje:
     2007  Tomáš Čáp - 16 let, 317 dní  (MFC Orlík Humpolec)

Klub z nejmenší obce:
     2007  Sokol Lísky - obec 63 obyvatel

Fotbalově nejkvalitnější tým:
    2015  Bohemia Soběhrdy - 2 hráči z 1.ligy ČR (Jihlava a M.Boleslav), 1 hráč z 2.ligy ČR (Táborsko), 5 hráčů z ČFL (všichni SK Benešov)

1988   MFC Orlík Humpolec
1989   Kmochův odkaz Praha
1990   MFC Orlík Humpolec
1991   Real Predmier Turzovka
1992   Kmochův odkaz Praha
1993   Ajax Oslavany
1994   Arsenal Benešov
1995   SK Slza České Budějovice
1996   LH Brno
1997   Cosmos Český Těšín
1998   Třeboňská růže FK
1999   CU Delta Benešov
2000   CU Delta Benešov
2001   MFC Orlík Humpolec
2002   SK Valcha Sušice
2003   SK Slza České Budějovice
2004   Jiskra Domažlice
2005   ELKO Vítkovice
2006   MFC Orlík Humpolec
2007   MFC Orlík Humpolec
2008   Passau Cowboys  (GER)
2009   FC NH Plzeň
2010   Blaničtí rytíři Vlašim
2011   MFC Orlík Humpolec
2012   MFC Orlík Humpolec
2013   Blaničtí rytíři Vlašim
2014   Blaničtí rytíři Vlašim
2015   MFC Orlík Humpolec
2016   MFC Orlík Humpolec
2017   MFC Orlík Humpolec
2018   MFC Orlík Humpolec
2019   MFC Orlík Humpolec